Новый метод синтеза азидных соединений расширяет промышленное применение

Jul 19, 2023

Азидные соединения играют ключевую роль в последующем синтезе азоторганических соединений, таких как амины и триазолы, которые являются важными соединениями в органической химии и химии материалов. Триазолы, которые можно синтезировать по реакции «щелчка», привлекли внимание в развитии фармацевтики и других отраслей промышленности. Однако азидогруппы электрофильны и чувствительны к различным нуклеофилам, таким как карбанионы. Это представляет собой серьезную проблему для синтеза карбанионов, имеющих азидогруппы.

С этой целью группа исследователей из Японии под руководством доцента Сугуру Ёсида из Токийского научного университета (TUS) разработала инновационный и эффективный метод синтеза азидов. В своей недавней статье, опубликованной в журнале Frontiers in Chemistry, д-р Ёсида и его коллеги г-жа Рина Намиока (TUS) и г-жа Минори Судзуки (Токийский медицинский и стоматологический университет) подробно описали эффективный метод получения магнийорганического соединения (органического соединения, содержащего ион магния, связанный с углеродом), промежуточные соединения, имеющие защищенную азидогруппу. Эта статья была опубликована в 11 томе журнала Frontiers in Chemistry.

«Мы провели это исследование, потому что считаем, что диапазон легко синтезируемых азидных соединений можно расширить за счет разработки метода синтеза, основанного на открытом нами методе защиты азидных групп», — говорит доктор Йошида.

Новизна данного метода синтеза заключается в защите азидогрупп ди(трет-бутил)(4-(диметиламино)фенилфосфином (амфосом) и последующем йод-магниевом обмене с получением магнийорганических интермедиатов, которые послужили при синтезе разнообразных азидов. путем превращений с различными электрофилами с последующим снятием защиты с помощью элементарной серы.В этом исследовании авторы нашли новый метод синтеза азидов с использованием реакции Гриньяра и разработали новый метод синтеза 1,2,3-триазолов.

В частности, команда обнаружила, что реакция йод-магниевого обмена эффективно протекает с арилйодидами, имеющими азидогруппы, с использованием недавно разработанного ими «метода защиты азидогруппы». Говоря о механизме, лежащем в основе, который позволил исследователям реализовать этот новый метод синтеза азидов, доктор Йошида вспоминает: «Реакция Гриньяра с магнийорганическими соединениями, которые были синтезированы с помощью этой реакции, позволила синтезировать широкий спектр азидов».

Поскольку азидные соединения играют центральную роль в синтезе 1,2,3-триазолов в клик-химии, ожидается, что этот метод будет способствовать эффективной разработке фармацевтических препаратов и других промышленно важных продуктов.

«Наша лаборатория в настоящее время проводит исследования по получению и трансформации карбанионов с фосфазидными фрагментами, чтобы расширить набор инструментов для таких соединений», — отмечает оптимистичный доктор Йошида. Бесшовный и эффективный синтез азидов, облегчающий последующий синтез широкого спектра азоторганических соединений, таких как амины и триазолы, принесет огромную пользу сообществам синтетической органической химии, фармацевтических наук и химии материалов.

***

Ссылка

DOI: https://doi.org/10.3389/fchem.2023.1237878.

О Токийском научном университете

Токийский научный университет (TUS) — известный и уважаемый университет, а также крупнейший научно-специализированный частный исследовательский университет в Японии с четырьмя кампусами в центре Токио и его пригородах, а также на Хоккайдо. Основанный в 1881 году, университет постоянно вносит свой вклад в развитие науки Японии, прививая любовь к науке исследователям, техническим специалистам и преподавателям.

С миссией «Создание науки и технологий для гармоничного развития природы, человека и общества» TUS провел широкий спектр исследований от фундаментальных до прикладных наук. TUS принял междисциплинарный подход к исследованиям и провел интенсивные исследования в некоторых из наиболее важных областей современности. TUS — это меритократия, в которой признаются и поощряются лучшие достижения науки. Это единственный частный университет в Японии, выпускающий лауреатов Нобелевской премии, и единственный частный университет в Азии, выпускающий лауреатов Нобелевской премии в области естественных наук.